Pada 1444 di pinggir bandar Borovsk, rantau Kaluga, di tempat yang tertinggi di mana sungai mengalir ke dalam sungai Istrema Protva ditubuhkan lelaki Pafnutyevo-Borovsky biara. Biara ini dinamakan sempena pengasasnya - abbot Paphnutius itu.

Pada 1467 dan bukannya gereja kayu telah dibina daripada batu gereja putih, yang dipanggil Krismas. Selepas itu, gereja itu tidak dipelihara. Nativity of the Virgin terkenal dengan hakikat bahawa lukisan itu, yang dihiasi - ia adalah salah satu daripada kerja-kerja pertama Dionysius besar. Semua lukisan telah dijalankan di bawah kepimpinan Dionysius Simonov biara Elder - Ikonnikov Mitrofan.

Pada tahun 1586, semasa pemerintahan Tsar Fyodor Ivanovich, katedral telah dirobohkan dan di tempatnya didirikan baru lima kubah. Bahan untuk pembinaan asas gereja baru adalah blok batu putih dengan Dionysius lukisan dinding abad XV. Oleh itu, serpihan dari perbuatan Dionysius dan Ikonnikov Mitrofan terselamat dan disimpan di cawangan Borovsk Muzium Negeri Wilayah Kaluga dan Muzium Pusat Budaya Kuno Rusia dan Seni. Andrei Rublev di Moscow.

Pada abad XVI biara telah dipagar dinding batu, biara mula berkhidmat sebagai kubu sempadan. Pada abad yang sama ia telah didirikan sebuah kuil Nativity dengan dewan makan batu. Pada 1523, menara loceng itu dibina, dan pada 1688 ia telah digantikan oleh menara loceng.

Dinding dan menara Pafnutyevo-Borovsky biara kepunyaan bangunan abad XVI-XVII .  Terdapat versi yang George, Kedai Perisai dan menara jadual biara telah dicipta oleh arkitek terkenal, pengarang bangunan White City di Moscow, Smolensk Kremlin dan Biara Simonov - Fyodor Savelyevich Kuda .  Walau bagaimanapun, pakar tuntutan masa kita bahawa dinding Pafnutyevo-Borovsky biara dan menara bulat yang paling kuno, yang kekal sehingga hari ini, telah dibina selepas pembinaan katedral dan menara loceng oleh arkitek yang sama .  Selebihnya menara: Taynitskaya, George telah dipulihkan selepas kemusnahan biara pada zaman zaman bermasalah pada tahun 1635 Trofim Sharutin master, dan menara yang terbaru: input Badan Pengawas dan dipulihkan pada tahun 1636 atau selepas .  Perlu diingatkan bahawa rancangan itu adalah kubu yang direka untuk mempertahankan lantai "pristupnaya" dinding, yang merupakan ciri abad XIV-XV, iaitu, . kepada .  Menara yang dibina pada jarak yang dekat antara satu sama lain, melalui sebelah luar kubu direka untuk ketahanan dan pada masa yang sama melaksanakan fungsi muka bangunan seni bina tengah biara . 

Pada tahun 1610, Poland mempertahankan biara Prince Mikhail Volkonsky, tetapi dia telah ditangkap dan dibakar.

Semasa reformasi Patriarch Nikon, Bishop Paul dari Moscow, sami Poliekt Borovsky dan beberapa pemimpin lain biara menentang pembaharuan gereja. Selepas itu, penentang pembaharuan telah ditindas, dan Bishop Paul dari Moscow dan sami Poliekt Borovsky telah dilaksanakan.

Selepas pembaharuan Patriarch Nikon, Pafnutyevo-Borovsky biara mula merosot. Semasa pemerintahan Catherine II di biara meninggalkan 33 sami dan orang baru, dan hampir semua milik ladang biara Pafnutyevo-Borovsky telah dipilih. Pada tahun 1812, Perancis dibakar biara, tetapi selepas kebakaran ia telah dipulihkan.

Pada tahun 1923, harta kepunyaan Pafnutyevo-Borovsky biara telah dipindahkan kepada kepimpinan Glavmuzeyu, tetapi tidak lama lagi ia telah diposkan tanah jajahan keseksaan, dan selepas - sekolah pertanian. Pada tahun 1960, apabila kerja-kerja pemulihan telah mendapati 194 blok batu putih, dan hanya serpihan 29 minit cerita lukisan hiasan, yang berasal dari awal abad ke-XVI itu.

Pada tahun 1991 biara telah diberikan kepada Gereja Ortodoks Rusia, dan pada bulan Mac tahun yang sama ia telah dibuka. Peninggalan St. Paphnutius daripada Borovsk, pengasas biara, disimpan di Katedral Nativity.