Terletak di Toledo Franciscan biara di San Juan de los Reyes adalah salah satu daripada tarikan utama di bandar ini dan salah satu bangunan yang paling megah dan indah. Biara ini telah diasaskan oleh Raja Ferdinand dari Aragon dan Ratu Isabella dari Castile selepas kelahiran anak-anak mereka, dan juga untuk memperingati kemenangan ke atas kuasa-kuasa Portugis di Pertempuran Toro.

Pembinaan biara telah dimulakan oleh arkitek Juan Guasa pada tahun 1477 dan berlangsung selama beberapa dekad. Bahagian utama bangunan itu telah siap pada 1506. Pintu masuk utama ke bangunan biara, yang dibuat oleh arkitek terkenal Alonso Kovarrubiusa, dibina pada 1553. Menurut projek asal ia telah dianggap bahawa biara akan menjadi tempat pemakaman diraja. Tetapi ia berlaku bahawa Isabella dan Ferdinand telah dikebumikan di Granada membebaskan mereka.

Biara San Juan de los Reyes adalah satu contoh seni bina tempoh Gothic dengan unsur-unsur ciri gaya Mudejar. Pelan gereja mempunyai bentuk salib Latin. Hiasan dalaman bangunan itu keindahan dan hiasan yang menarik. Dinding dihiasi dengan imej helang dan kot senjata dinasti diraja, bertempat di Galeri atas, di mana siling berkubah yang dihias dengan corak indah dalam gaya Arab. Satu kerja sebenar seni adalah altar utama, yang dicipta pada abad ke-16 oleh pemahat Felipe Bigarni dan dihiasi dengan adegan Passion Kristus dan Kebangkitan Kristus, dilukis oleh Francisco de Komontesom. Nota tertentu adalah biara yang indah, yang dibuat dalam 1504 dan diiktiraf sebagai karya sebenar seni bina Gothic lewat tempoh.